Adam Pash stellt auf der Seite lifehacker.com vor, wie man iTunes „hackt“ um Musik und Videos aus beliebigen Ordnern mit dem iPod zu synchronisieren. Ein Features was wirklich fast jede andere „MP3-Player-Software“ hat.
Letztendlich funktioniert das Ganze über eine kostenlose Windows Software „iTunes Library Updater„. Einen kurzen Einstieg findet man auch in einem weiteren Artikel von Adam Pash „Getting Started with iTunes Library Updater“

Link to Hack Attack: Automatically sync iTunes to any folder(s) – Lifehacker